Montalcino, dall'alto dei suoi 567 metri, domina tutta la campagna circostante, arroccato su un colle sul quale campeggia la possente Fortezza trecentesca. Nel dedalo dei vicoli, tra botteghe artigiane, piccoli caffè e rivendite di prodotti alimentari tipici (oltre al vino famosi sono il miele e i biscotti locali, detti "ossi di morto"), da vedere sono il bel Palazzo Comunale, il Palazzo Vescovile che ospita i musei di Montalcino (il diocesano, il civico e l'archeologico, con opere di importanti autori senesi del XIII-XVI secolo, tra i quali Bartalo di Fredi, il Sodoma, Bartolomeo Neroni), l'antico Crocefisso di Sant'Antimo, risalente alla metà del 1100 e le chiese di Sant'Agostino, Sant'Egidio e San Francesco tutte costruite tra il XIII e il XIV secolo, oltre al santuario della Madonna del Soccorso.
Poco fuori città, presso Castelnuovo dell'Abate, nella valle dello Starcia, troviamo l'abbazia romanica di Sant'Antimo, intimo e impressionante tempio avvolto in un'atmosfera quasi fatata, fondato da Carlo Magno nel 781. Numerosi infine i castelli del territorio di Montalcino: tra tutti merita una menzione quello di Poggio alle Mura, di origine longobarda.
Montalcino vive indubbiamente di molte anime. Simbolo della senesità fin da quando, nel 1555, offrì al governo repubblicano l'ultimo rifugio contro gli imperiali di Carlo V, rappresenta, di contro, anche l'estrema propaggine del suolo senese prima dei boschi maremmani e le erte amiatine e non si può tacere dell'anima enoica di Montalcino, patria di quel Brunello che è stato definito il migliore e più celebre vino italiano.